2008-2009赛季,利物浦曾经经历过一段高开低走的时光,兴许那时候没有人会想到,这段沉沦会延续十年之久。阵容方面,贝尼特斯将芬南、里瑟和科威尔清理出队,又将高中锋克劳奇卖给了朴茨茅斯,1800万英镑引进爱尔兰国脚罗比基恩,然而罗比基恩的踢球风格显然完全无法适配利物浦,迟迟难以融入阵容,短短半个赛季后就被送回托特纳姆热刺。

不过幸好,罗比基恩的糟糕表现并没有左右利物浦开局的走势,主场9连胜,客场13个胜利让他们以86分的成绩打破了自己进入英超后的积分记录,其中还存在客场4比1暴打死敌曼联,终结切尔西主场不败纪录。不过很可惜,那时的曼联太强大了,利物浦只能屈居亚军。在欧冠赛场上,红军也在1/4决赛败在了切尔西脚下。

这赛季的最后一战虽然无法左右最终排名,但却有着其他重要的意义。首先,这是哈维阿隆索的红军最后一战,他和贝尼特斯的关系降到了冰点,已经下定了离开的决心,去响应弗洛伦蒂诺的召唤,功勋队长萨米海皮亚在这场比赛中,换下了杰拉德,完成了“队长袖标”的交接,为接下来的更新换代打下了大基调。

然而这份更新换代兴许并不是好事,那时候下到球员、教练,上到管理层,老板,都处于绝对的矛盾和对立之中,贝尼特斯在主力球员转会之后,一直在追求加雷斯巴里的加盟,然而当时的两位老板都不愿意为1700万英镑的转会费买单。说起两位老板,当时希克斯与吉列在收购利物浦时,进行了一笔数额巨大的贷款,而这笔账被算在了利物浦俱乐部身上,这件事公布于众时,球迷和球员都在呼吁美国人卖掉俱乐部,而吉列和希克斯也因为这件事决裂。

老板的不和自然就会影响俱乐部正常的引易工作,现实和成绩是很残酷的,如果别人都在提升,你却止步不前,那么你就一定会被别人赶超。欧冠资格自然是留不住了,利物浦只能去欧联杯碰运气,而他们又遇到了兵强马壮的马德里竞技,结果自然好不到哪去。此时的利物浦显然经历了极度失败的一个赛季,联赛夺冠无望,欧战杯赛双出局,内部斗争激烈,财政每况愈下,前任主席大卫穆尔斯公开写了一封劝诫信,希望两位老板接受现实,带着尊严体面离开,放过俱乐部。而这封信也终于起到了效果。

信件的发送位置是《》,这份报纸在英格兰的影响力非常大,两位美国老板再也无法以无视的方式对待,他们最终选择寻找一位替罪羊来为自己争取适应时间,贝尼特斯就是这么一只替罪羊。当老板们作出让贝尼特斯离开的决定时,贝尼特斯也只能坦然接受(毕竟深爱利物浦的他知道这是最好的选择),没有了欧冠,没有了转会预算,利物浦最终陷入了长达十年的黑暗时期。

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